MOS SMK Cendikia Madinah dilaksanakan selama tiga hari, 4–6 Agustus 2014. Hari pertama dibuka dengan apel bersama oleh Kepala Sekolah, Sabur MS, S.H.I., M.H.
Peserta kemudian mengikuti materi lagu wajib bersama Ibu Istiqomah, S.Pd.I., dilanjutkan materi wawasan wiyata mandala (pengenalan lingkungan sekolah) dan permainan indoor yang dipandu Hamdan Mujaza dan Misbahul Amin.
Menjelang siang seluruh peserta melaksanakan sholat dzuhur berjamaah yang diimami H. Abdul Manaf, pengasuh Pondok Pesantren Miftahul Ulum Al-Manaf. Kegiatan siang dilanjutkan dengan materi pendidikan karakter oleh Ust. Badri.